Monty Brogan (Edward Norton) è uno spacciatore di droga, fidanzato con Naturelle (Rosario Dawson), una ragazza portoricana. I suoi migliori amici sono Jacob (Philip Seymour Hoffman), un insegnante innamorato di una sua studentessa, e Frank (Barry Pepper), un agente di borsa. Monty ha anche un cane, con il quale passeggia per le strade di New York. Il padre, James (Brian Cox), è un vigile del fuoco in pensione che pensa ai colleghi uccisi l’11 settembre.