Per completare Scylla manca solo l’ultima scheda, quella del Generale Krantz. Dopo che il dispositivo di Roland è andato perduto, Lincoln pensa a un piano decisamente burrascoso, ovvero un agguato al Generale simulando un incidente d’auto contro la sua macchina, in modo da potergli rubare e copiare la scheda. Roland è oramai fuori dal gruppo e, per paura di tornare in prigione, chiama il killer Wyatt per dirgli dove si trovano Scofield e Burrows. Inoltre, spiffera il piano di Lincoln, così che il killer possa avvisare il Generale in tempo per salvarsi. Sara discute preoccupata con Michael riguardo al suo problema. Wyatt, arrivato sul posto proprio un paio di secondi prima dell’inizio del piano di Lincoln, spara diversi colpi e colpisce Sucre allo stomaco che, solo grazie a un intervento chirurgico lampo di Sara, riesce a salvarsi. La stessa Sara intanto deve affrontare il fatto che Gretchen, insieme a T-Bag, oramai fa parte della squadra. Gretchen invita Sara ad incontrarsi per seppellire l’ascia di guerra dando la possibilità alla donna di ferirla fisicamente esattamente come lei fece durante la prigionia. Sara inizia a ferirla sulla gola, spiegandole di essere riuscita a fuggire grazie a Michelle, una guardia che le passò la chiave e che venne uccisa per quel tradimento, promettendole vendetta. Dopo aver ricevuto un’ulteriore visita dall’uomo asiatico, con il quale Gretchen si accorda per vendergli Scylla a 125 milioni di dollari, T-Bag si allea con Trishanne per accaparrarsi l’incredibile somma di denaro. Dopo che il piano di Lincoln è saltato, tutti capiscono che a venderli è stato Roland, così Michael, capendo che sarebbe scappato, gli chiede di fare delle ricerche con il computer portatile, dove lo stesso Scofield ha impiantato una cimice. Così quando l’hacker si incontra con Wyatt per rivelare dove si nascondano i due fratelli, il gruppo è lì ad attenderlo, ma prima di intervenire assistono impotenti alla brutale esecuzione di Roland per mano del killer. Alex si avventa violentemente su Wyatt, ma viene bloccato da Lincoln. Il Generale, avendo capito della pericolosità dell’agguato sventato, decide di far spostare Scylla immediatamente. Roland muore tra le braccia di Michael che, anche dopo averlo tradito, non lo abbandona.