My First First Love pone al centro Yoon Tae-oh, un ventitreenne che, compiuti ventanni, è andato a vivere da solo, perché come gli aveva detto il padre, doveva rendersi indipendente. Il ragazzo però pensa alla vita che potrà condurre, alla ragazza che potrà portare a casa; nulla va come deve andare, la sua casa diventa rifugio dei suoi amici: Han Song-yi, l’amica di una vita, verso cui prova dei sentimenti, che ha perso tutto dopo la morte del padre e dopo che la madre l’ha abbandonata, Choi Ri che scappa dai genitori perché la sua vita le va stretta, Choi Hoon, l’amico di sempre spesso suo ospite, che è stato buttato fuori di casa dal severo padre che mal sopporta il fatto che il giovane voglia lavorare nel mondo dello spettacolo. I tre amici entrano nella sua casa e spostano gli equilibri, gli scombinano i piani; tutto si complica quando Yoon Tae-oh incontra una ragazza e inizia a uscire con lei.