What/If racconta la storia di persone comuni che scelgono di compiere azioni assolutamente inaccettabili, causando un effetto domino dagli effetti catastrofici. Nella prima stagione, una coppia di giovani sposi di San Francisco accetta un’offerta sicuramente favorevole economicamente parlando, ma moralmente molto discutibile, da una misteriosa benefattrice, Anne (Renèe Zellweger).