Homer permette a Barney di utilizzare la propria macchina, in quanto unico sobrio alla taverna di Boe. Tuttavia, Barney scompare per due mesi con l’auto di Homer, e al suo ritorno non sa dove sia finita l’auto. Homer scopre che la sua automobile è rimasta parcheggiata in divieto di sosta a New York, ed esattamente al World Trade Center. I Simpson sono eccitati di andare a New York ma Homer, che in passato aveva avuto una brutta esperienza, vorrebbe recuperare l’automobile e tornare a casa il più in fretta possibile. Mentre Marge e i figli visitano la grande città, Homer aspetta che un addetto sganci la ganascia che blocca le ruote dell’auto. Esasperato dall’attesa, alla fine Homer decide di partire lo stesso con la ganascia agganciata, danneggiando gravemente l’auto.