Homer cerca di dimagrire, mentre Marge si iscrive ad un corso d’arte all’università che aveva lasciato per paura tempo fa. La dieta di Homer migliora, mentre Marge viene notata dal sig. Burns che la convince a fare un suo ritratto. Burns rimane in casa Simpson per molto tempo, per permettere alla donna di fare il suo dipinto. Un giorno, Marge entra in bagno e vede il signor Burns nudo. Durante una di queste sessioni, Homer condivide, davanti al suo capo, la sua gioia per aver perso peso. Marge si congratula, mentre Burns lo deride. Ferito nell’animo, Homer scappa piangendo e Marge, incoraggiata anche da una lettera tardiva del suo idolo, Ringo Starr, decide finalmente come ritrarre Burns: nudo. Il dipinto viene mostrato in una galleria d’arte ed accoglie il favore dei presenti, persino quello di Burns, grazie ad un discorso commovente dell’artista.