Il padre di Homer viene colto da un malore e confessa al figlio di aver avuto una relazione con una donna del Luna Park che ha prodotto un figlio naturale, Herb Powell. Homer decide di andarlo a trovare e scopre che è un multi-miliardario, produttore di macchine, ora in crisi. Herb accoglie a braccia aperta il fratellastro e, vedendolo come l’uomo comune, gli affida la costruzione di una macchina per l’americano medio e ripone in lui completa fiducia. Mentre la famiglia si gode le comodità della villa di Herb, Homer lavora al design dell’auto. Il giorno della presentazione, Herb presenta la macchina ai media. Calato il sipario, Herb vede l’auto di Homer: un disarmonico ammasso di design diversi, complessivamente pacchiano e perfettamente invendibile. Herb è rovinato, gli viene tolta la villa, il lavoro e incolpa Homer per avergli rovinato la vita.